Yeni mezun Oliver, çarçabuk iş hayatına atılmış yirmili yaşlarında bir gençtir. Yoğun geçen iş hayatı yüzünden sürekli seyahat etmektedir. Her başarılı erkeğin arkasında bir kadın vardır sözüne inanarak, iş hayatındaki hedeflerinde yalnız olmak istemez... İş seyahatlerinden birinde Emily’yle karşılaşır. Bu bir ilktir. Tanışmalarından itibaren, tam yedi yıl sürecek olan bir karşılaşma döngüsünün içine girerler.
Bir dergide köşe yazarı olan Andie Anderson, kadınların erkeklerle olan ilişkilerinde yaptığı ve onların kaçmasına sebep olan hataları deneyimleyerek yazmaya karar verir. 10 günlük bir süre içinde bir erkek bulması, onu kendisine aşık etmesi, sonra da kendisinden bıktıracak klasik flört hatalarını yapması gerekmektedir. Bu görev için hedef seçtiği reklamcı bir genç olan Benjamin Barry ise kendi patronuyla iddiaya girmiştir ve istediği kadını 10 gün içinde kendine aşık edebileceğini ileri sürmektedir. Herkesin dürüstlük aradığını söylediği bir dünyada tamamen aldatmacaya dayalı bir ilişkinin yürüme şansı var mıdır?
